Eski Roma'da 14 Şubat günü bütün Roma halkı için önemli bir gündü. Çünkü bu günde Roma tanrı ve tanrıçalarının kraliçesi olan Juno'ya duyulan saygıdan ötürü tatil yapılırdı. Juno ayrıca Roma halkı tarafından kadınlık ve evlilik tanrıçası olarak da biliniyordu. Bu günü takip eden 15 Şubat gününde ise Lupercalia Bayramı başlıyordu.
Milattan sonra ilk yüzyıllardan beri her yıl şubat ayının14'ünde kutlanan Sevgililer Günü'nün başlangıcı ile ilgili o günden günümüze kadar gelmiş çeşitli efsane ve hikâyeler var. Bazı kaynaklara göre bu özel günün kutlanma sebebi Hıristiyanlığı seçtiği ve bu inancından vazgeçmediği için öldürülen Romalı Aziz Valentine. 14 Şubat 270 yılında ölen Valentine'nin ölüm günü o günden sonra Sevgililer Günü olarak kutlanmaya başlanmış.
Efsanenin başka bir yönü ise Aziz Valentine'nin İmparator Claudius hükümdarlığı ile aynı dönemde bir tapınakta papaz olarak hizmet vermesi ile ilgili. Claudius Valentine'i emirlerine uymadığı ve kendisine başkaldırdığı için tutuklatıp öldürdü. Bu olaydan 226 yıl sonra 496'da Papa Gelasius Aziz Valentine'i onurlandırmak için Şubat 14'ü Aziz Valentine Günü olarak belirlemiştir.
