Gates’in Harvard Üniversitesi’nden ayrılmaya ikna ettikten sonra Microsoft’u kuran Allen, 1993 yılında Gates ile anlaşmazlık yaşadıktan sonra şirketten ayrılmıştı. Microsoft’un hisselerinin önemli bir kısmını elinde tutan Allen, sık sık spor takımlarını satın alma ve yat koleksiyonuna sahip olmakla biliniyordu.
Kanser tedavisi gören Allen’ın yaşanan komplikasyonlardan dolayı hayatını kaybettiği açıklanırken, farklı yardım kuruluşlarına yıllar içerisinde yaptığı milyarlarca dolarlık yardım ile takdir toplamıştı. NBA takımı Portland Trail Blazers’ı 1988’de satın alan ve 2014 yılında Amerikan futbol takımı Seattle Seahawks’ın sahibi olan Allen, çok sevdiği müzisyen Jimi Hendrix için özel bir müze hazırlamış ve sırf bunun için 250 milyon dolardan fazla harcamıştı.